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Alla fine del Cinquecento il Castello di Cotone iniziò un periodo di declino, fino al completo abbandono, con la fondazione, da parte delle famiglie cotonesi, del borgo rurale di Polveraia. Quali furono le ragioni della crisi? Sappiamo solo che sul finire del XVI secolo la Bandita Colomba, prima utilizzata per il pascolo, fu data in affitto a terzi. I cotonesi ebbero molto a lamentarsi, non avendo più dove pascolare il bestiame, e cercarono di risolvere il contratto, ma la Magistratura dello Stato Senese, confermò la validità del rapporto di affitto, e più tardi la comunità del Cotone giunse ad un accordo con gli affittuari.
Ma può essere imputato a questo fatto l’abbandono della fiorente cittadella? La popolazione cominciò a ridursi, fino ad abbandonare completamente il sito alla metà del Settecento, mentre cominciava a crescere la popolazione di Polveraia.
Fin qui ha parlato la storia.
La leggenda invece ci narra dell’abbandono degli abitanti del Cotone del XVI secolo, di comportamenti che stanno al di fuori della morale cristiana: si diceva che praticassero il “ballo angelico”. L’emissario del vescovo, inviato ad indagare sulla fondatezza dei sospetti, fu cacciato. Il vescovo stesso, allora, decise di intraprendere di persona l’impresa di riportare alla rettitudine quelle genti. Gli abitanti del Cotone dimostrarono di non gradire l’interessamento per le loro anime: intanto erano appagati di poter soddisfare l’ormai conquistata capacità del benessere del corpo, e non intendevano retrocedere. Narra la leggenda che rinchiusero il vescovo in una botte, e la gettarono nella Senna. Il vescovo, dentro la botte inchiodata trasportata dalle acque del torrente, passò nelle Trasubbie, e da queste nel meno impetuoso, ma torbido Ombrone. Raggiunto il ponte di Istia, la botte s’incagliò contro l’arcata e come per incanto le campane cominciarono a suonare. Agli abitanti del borgo parve di sentire “sotto il ponte / c’è il vescovo conte / don don don / don dòlon dolòn / sotto il ponte / c’è il vescovo conte / …”. Corsero a recuperare il prelato, che in seguito inviò gli armigeri a distruggere il castello del Cotone.
C’è un’altra leggenda legata alla distruzione del fortilizio: narravano i vecchi di Polveraia che le anime dei soldati della cavalleria del Cotone non trovassero pace, e che ogni cento anni si sentissero arrivare tanti soldati a cavallo. A questa scadenza, nella notte, sembrava che nella strada selciata passasse uno squadrone di cavalleria: si sentivano i rumori degli zoccoli, perfino il fiato dei cavalli stanchi del lungo cavalcare; i vetri delle finestre tremavano, l’acqua nella brocca sussultava. E quando pareva che la cavalleria fosse proprio sotto casa, improvvisamente calava un silenzio di tomba: cavalli e soldati scomparivano, non s’udiva più alcun rumore. Dicevano i vecchi che si trattava delle anime dei cotonesi licenziosi, condannate, per punizione, a tornare a cavalcare su quelle terre, per sparire improvvisamente, nella campagna illuminata dalla luna.